A Cadeia Comarcã, tal como o edifício dos Paços do Concelho, foi traçada pelo arquiteto Adães Bermudes, em resultado do conjunto de melhoramentos feitos em edifícios públicos de Sintra, no princípio do século XX.

A decisão de construir um novo estabelecimento prisional foi tomada em 1894 pois a anterior prisão não oferecia condições dignas aos reclusos.

Com o aspeto duma fortaleza medieval, o edifício, erigido no local do antigo cemitério S. Sebastião, desenvolve-se a partir duma planta centralizada hexagonal. As celas convergiam para um pátio, utilizado durante o dia como local de trabalho dos encarcerados. O construtor, João Silva Pascoal, terminou-a em 1909. Funcionou como prisão durante sessenta anos.

The Comarcã Prison, like the City Hall building, was designed by architect Adães Bermudes, as a result of a set of improvements made to public buildings in Sintra at the beginning of the 20th century.

The decision to build a new prison was made in 1894 as the previous prison did not offer dignified conditions for prisoners.

Looking like a medieval fortress, the building was erected on the site of the old S. Sebastião Cemetery, spreading from a centralized hexagonal plant. The cells converged into a courtyard, used during the day as a place of work for prisoners. The builder, João Silva Pascoal, finished it in 1909. It served as a prison for sixty years.