Teve como marco inicial a publicação do poema Camões, de Almeida Garret, em 1825.
Almeida Garret, que com Alexandre Herculano foi o introdutor do Romantismo em Portugal evoca Sintra: "umbrosa Sintra", a "formosa Sintra", o "saudosíssimo retiro", a "amena estância, / trono da vicejante primavera, / Quem te não ama? Quem, se em teu regaço / Uma hora da vida lhe há corrido, / Essa hora esquecerá?". Muitos outros escritores portugueses deixaram no papel as suas impressões sobre Sintra, Bulhão Pato,  Camilo Castelo Branco, Eça de Queirós, António Nobre e Fernando Pessoa, passando por Raul Brandão, Manuel Teixeira-Gomes, Jaime Cortesão, Aquilino Ribeiro e  Vergílio Ferreira. Fernando Pessoa aumentou ainda mais a aura misticista de Sintra ao encontrar-se em Sintra com Aleister Crowley, um místico mago inglês, que em Sintra viu o local ideal para o ocultismo. Ou Ferreira de Castro, que está enterrado na Serra. Haverá, de resto, atitude mais romântica que pretender ficar sepultado em plena Natureza, num caminho que vai dar ao Castelo dos Mouros, à beira de quem passa?

Mas é Eça de Queiróz (1845-1900) uma das figuras maiores quando se trata de descrever o ambiente Romântico de Sintra. Quase todas as suas obras o referem e o vivem: "Sempre gostara muito de Sintra! Logo ao entrar, os arvoredos escuros e murmurosos do Ramalhão lhe davam uma melancolia feliz!
(...) os passeios por Seteais ao luar, devagar sobre a relva pálida, com grandes descansos calados no Penedo da Saudade, vendo o vale, as areias ao longe, cheias de uma luz saudosa, idealizadora e branca; as sestas quentes, nas sombras da Penha Verde, ouvindo o rumor fresco e gotejante das águas que vão de pedra em pedra; as tardes na Várzea de Colares, remando num velho bote, sobre a água escura da sombra dos freixos."
O Primo Basílio "Mas a estrada entrava entre dois altos muros paralelos, donde soluçavam ramagens murmurosas. Era o Ramalhão.
O ar parecia mais fino, como refrescado da abundância das águas. Sentia-se uma vaga serenidade de parques e arvoredos. Alguma coisa de suave e de elegante circulava. Havia o silêncio dos repousos delicados e das existências ociosas. Era o Ramalhão."
A Tragédia da Rua das Flores "No vão do arco, como dentro de uma pesada moldura de pedra, brilhava, à luz rica da tarde, um quadro maravilhoso, de uma composição quase fantástica, como a ilustração de uma bela lenda de cavalaria e de amor. Era no primeiro plano o terreiro, deserto e verdejando, todo salpicado de botões amarelos; ao fundo, o renque cerrado de antigas árvores, com hera nos troncos, fazendo ao longo da grade uma muralha de folhagem reluzente, e, emergindo abruptamente dessa copada linha de bosque assoalhado, subia no pleno resplendor do dia, destacando-se vigorosamente num releve nítido sobre o fundo do céu azul-claro, o cume airoso da serra, toda cor de violeta-escura, coroada pelo Palácio da Pena, romântico e solitário no alto, com o seu parque sombrio aos pés, a torre esbelta perdida no ar, e as cúpulas brilhando ao sol como se tossem feitas de ouro...".
Os Maias "E todo esse Verão o passou na capital; depois em Sintra, onde o negro langor dos seus olhos húmidos amolecia corações."
A Ilustre Case de Ramires

"Depois, uma manhã, cortando a vaga azul, avistaria a serra fresca de Sintra; as gaivotas da praia vinham dar-me o grito de boa acolhida."
A Relíquia

"No dia seguinte, num momento de enternecimento, querendo dar à sua felicidade um quadro mais poético, Godofredo propôs que fossem passar uns dias a Sintra. Foi uma lua-de-mel. Estavam na Lawrence, onde tinham um pequeno salão só para eles. Levantavam-se tarde, bebiam champanhe ao jantar e beijavam-se às escondidas, pelos bancos, debaixo das árvores."
Alves & Cª
Sintra no Romantismo Internacional

Os jovens estetas do Norte da Europa, por motivação própria ou forçados pela força das circunstâncias de uma vida acidentada, tinham no Grand Tour pelas raízes clássicas do Ocidente, Itália e Grécia, o rasgar dos horizontes fechados e nos países da Ibéria, os resquícios dum exotismo de fundamentos medievais e de cunho mourisco. Sintra inscreve-se neste itinerário, concitando a admiração de inúmeros homens de letras, os mais significativos dos quais passaremos descrever:

William Beckford, aristocrata riquíssimo e culto, autor da novela gótica Vathek,  aporta a Lisboa em 1787 e quando da sua visita a Sintra, classificou-a como "Vasto templo da natureza". Na década seguinte tornou-se arrendatário do Palácio de Monserrate e sua quinta.

Figura incontornável do Romantismo e de Sintra é Lord Byron. Passou por Sintra em Julho de 1809, ficando instalado no Lawrence's. Para além de referir Sintra em correspondências ("Até ao momento temos seguido a nossa rota, e visto todo o tipo de panorâmicas maravilhosas, palácios, conventos, &c., o que, estando para ser contado na próxima obra, Book of Travels, do meu amigo Hobhouse, eu não anteciparei transmitindo-lhe qualquer relato de uma maneira privada e clandestina. Devo apenas observar que a vila de Cintra, na Estremadura, é talvez a mais bela do mundo.", excerto da carta ao Sr. Hodgson, em 16 de Julho de 1809). Sintra está eternizada na obra de Byron, no poema Childe Harold’s Pilgrimage, como um éden, um paraíso.

"Lo! Cintra's glorious Eden intervenes
In variegated maze of mount and glen.
Ah me! what hand can pencil guide, or pen,
To follow half on which the eye dilates
Through views more dazzling unto mortal ken
Than those whereof such things the bard relates,
Who to the awe-struck world unlocked Elysium's gates?"

Já Robert Southey, um dos poetas laquistas (movimento emblemático do Romantismo inicial) chegou a passar alguns anos em Portugal. Veio contrariado, mas acabou por apaixonar-se por Sintra: "Nunca presenciei vista que destruísse tão completamente o desejo de viajar. Se eu tivesse nascido em Sintra, julgo que nada haveria que me tentasse a abandonar as suas sombras deliciosas e a atravessar a terrível aridez que as separa do mundo" (Letters Written During a Journey in Spain and a Short Residence in Portugal, 1808). Chegou mesmo a considerar Sintra o mais abençoado lugar de todo o globo habitável. Hans Christian Andersen esteve em Sintra hospedado na casa da família O'Neill, de 26 de Julho e 8 de Agosto de 1866. Disse que "todo o estrangeiro poderá encontrar em Sintra um pedaço da sua pátria. Eu descobri aí a Dinamarca. Mas julguei reencontrar muitos pedaços queridos de outras belas terras....". "Ao Palácio da Vila falta inteiramente beleza com as duas chaminés acopladas que mais parecem garrafas de champanhe." Mas "diferente, mais belo e pitoresco" é "o palácio de Verão de D. Fernando". "Todo o caminho da serra é um jardim, onde a natureza e arte maravilhosamente se combinam, o mais belo passeio que se pode imaginar." Monserrate, uma "verdadeira vinheta das Mil e Uma Noites, uma visão de conto de fadas". Em suma, "inigualável Sintra, a mais bela e decantada parte de Portugal".

Não foi só na literatura que o romantismo de Sintra deixou a sua marca. Richard Strauss, compositor, descreve Sintra: "Hoje é o dia mais feliz da minha vida. Conheço a Itália, a Sicília, a Grécia e o Egipto, e nunca vi nada, nada, que valha a Pena. É a coisa mais bela que tenho visto. Este é o verdadeiro jardim de Klingsor e, lá no alto, está o Castelo do Santo Graal". Descreve o Palácio da Pena como batendo "todos os recordes da extravagância. Erguido sobre um rochedo no ponto mais alto da Serra, o edifício, que parece sair direitinho de um conto de fadas, sobressai por entre a verdura com as suas cores vivas de vermelho escarlate e amarelo canário". A magia de Sintra contagiou ainda o músico Viana da Motta e o pintor Cristino da Silva. Domenico Schioppetta, levou o retrato de Sintra para Itália e William Burnett pintou Sintra para Inglaterra ver.